애플워치에서 티머니 충전하려 할 때 두 번 실패하고 마일리지로 환급받아 세 번째 성공했습니다. 

최종 답변으로, 아래 상황에서 충전실패하는 것으로 확인됐다고 합니다  

① 애플워치를 손목에 워치를 착용하지 않고 충전
② 잠금해제하지 않은 상태에서 충전

생각해보니 세 번째는 확실히 손목에 차고 잠금해제 상태였습니다.  실패한 두 번은 충전중이라 잠금상태였습니다.