저로써는 왜 둘을 함께 연동하시려는 것인지 모르겠습니다만......

달력은 시간 기준이고, 할일목록은 작업 기준입니다. 둘의 기준이 다르므로 억지로 맞추면 더 골치 아픕니다.

할일이 해당 시간내에 안끝나고 연장되었거나, 예정보다 짧게 끝났거나, 아니면 갑자기 다른 일을 먼저해야해서 시간이 밀린다거나 등등의 문제가 발생하면 달력 기준으로 하면 답이 안나옵니다. 이렇게 쓸꺼면 일정이 drag&drop 되는 달력을 찾아야 합니다. 그런데 이런건 써보면 플랫폼 제한 때문에 환장하죠.

그래서 이 둘을 분리하는게 정상적이고요. 다만, 모든 할일에는 마감일을 기록합니다. 할일에서는 오늘 할일을 조회할 수 있어야 하고요. 그리고 달력에는 내가 일한다로 시간 확보만 블럭해서 처리하고 그 시간에는 무조건 할일을 합니다. 작업을 하면 달력에 표기해도 되고 아니면 그냥 냅둬도 됩니다. 그러나 할일에서는 꼭 완료됨을 체크합니다.

나중에 내가 한일을 보고 싶으면 할일목록을 꺼내고 완료된 작업의 완료일을 확인하면 됩니다.

할일 목록이 쌓이는 걸 막고 어느 정도 마감일 압박을 통해 강제로 일해야 하는 생활을 하고 싶으시다면, 할일 목록에 시작일과 완료 예정일, 완료시 완료일이 모두 표기되는 툴을 사용하세요. 이런 툴은 관리하기 조금 귀찮을 수 있는데 할일을 자잘하게 관리하는 목적으로 쓰기는 진짜 괜찮습니다. 이걸 달력에 매핑해서 보여주는 건.... 제가 예전에 찾을 때에는 웹과 모바일을 지원하는 툴 중에서는 딱 하나 있었습니다. (유료..)

관점에 따라 정답은 없겠지만 같은 상황에서 저라면 2번으로 하고 두번째 태스크에 1번 날짜와 왜 이 후속 태스크가 생겼는지를 기록해둘 것 같습니다.